Jonathan Eliot é um escritor inteligente e sensível de Nova York, cuja carreira está fazendo pouco progresso, e um solteiro que vive sozinho, achando a cena do namoro ainda mais assustadora. Em seu prédio, que tem um porteiro muito esquisito, Manny, ele olha com alguma inveja a vida amorosa dos outros, principalmente de um vizinho, o astuto mulherengo Dan Montgomery.