É a temporada de Natal, que a executiva de marketing Lauren Kim costuma passar feliz com seu pai divorciado Leo e sua madrasta Yung, sua mãe praticamente fora de cena depois que ela abandonou a família pouco antes do Natal, anos atrás, para viajar pelo mundo livre como queria. Quem tem um convite permanente para passar o Natal com eles é o melhor amigo de Lauren, Nate Sagar, um assistente social que entrou na profissão para pagar por ter sido criado no sistema de assistência social. Nate aceita o convite sempre que ele e Lauren não tenham os respectivos relacionamentos, este ano não sendo o caso em nenhum dos dois há mais de um ano. Nate retirou-se temporariamente do mercado de namoro para se concentrar na criação de um centro comunitário, que ele concluiu bem a tempo para os filhos adotivos celebrarem o Natal neste ano. Tarde da noite, enquanto Lauren cochilava trabalhando em um projeto de trabalho de última hora previsto para uma semana na véspera de Natal, ela é visitada por quem ela finalmente entende ser o espírito de seu primeiro namorado, um Tyler Mirsky de quinze anos de idade, que informa que ela, por sua vez, será visitada na próxima semana pelos espíritos de três outros namorados anteriores, na esperança de mostrar a ela os erros em seu padrão de comportamento. Embora aqueles três namorados - Jake, Henry e Logan - sejam capazes de mostrar a Lauren alguns desses erros, mais especificamente seu aparente medo de compromisso e a constante de Nate sempre presente, ela pode não perceber totalmente todos os padrões e consequências de seu comportamento até ver o resultado de seu futuro e de Nate.