The Secret of Monkey Island
Guybrush Threepwood é um aspirante a pirata que acabou de chegar a uma ilha no Caribe, chamada Ilha Mêlée. Aqui, ele aprende com três velhos piratas beberrões que há três coisas a dominar para ser um pirata: Você deve saber como esgrimir, como encontrar um tesouro e roubar saques. Assim, as primeiras missões de Guybrush são dominar essas coisas. Por exemplo, quando você esgrime com alguém, sua habilidade com a espada não é o mais importante, mas o que realmente conta são suas astúcias. Se você insultar seu oponente e ele não tiver uma resposta rápida, você ganha a vantagem. Por outro lado, se ele tiver uma resposta rápida, ele ganha a vantagem. Guybrush aprende a esgrimir e encontrar tesouros e quando está tentando roubar uma pequena estátua na mansão da governadora, ele encontra a governadora, que se revela ser uma bela jovem chamada Elaine e Guybrush se apaixona por ela. Para sua consternação, no momento em que ele domina as três tarefas, Elaine é sequestrada pelo pirata fantasma LeChuck, que a partir de agora será o arqui-inimigo de Guybrush. Ele descobre que ela foi levada para a misteriosa Ilha dos Macacos e, de uma sacerdotisa vodu, ele descobre que para chegar lá, ele precisa de um mapa, um navio e uma tripulação.