Folgen Sie einer Gruppe von Spätzündern, die Wiffleball spielen, während sie durch ihren möglicherweise letzten gemeinsamen Sommer in Chicago schlendern. Stuart, der nachdenklichste der Bande, träumt davon, ausgefallene Grußkarten zu schreiben, während seine karriereorientierte Freundin nach Portland ziehen und heiraten möchte.