Frequentemente chamado de "The Chicago Swingers", ALLEYBALL segue um grupo de jogadores de wiffleball que começam tarde enquanto vagam pelo que poderia ser seu último verão juntos em Chicago. Stuart, o mais atencioso da gangue, sonha em escrever cartões comemorativos inusitados. Sua namorada, voltada para a carreira, quer se mudar para Portland e se casar.