A menudo llamado "The Chicago Swingers", ALLEYBALL sigue a un grupo de jugadores tardíos que juegan al wiffleball mientras deambulan por lo que podría ser su último verano juntos en Chicago. Stuart, el más considerado de la pandilla, sueña con escribir tarjetas de felicitación originales. Su novia apasionada quiere mudarse a Portland y casarse.