Spesso chiamato "The Chicago Swingers", ALLEYBALL segue un gruppo di giocatori di wiffleball in ritardo mentre si aggirano per quella che potrebbe essere la loro ultima estate insieme a Chicago. Stuart, il più premuroso della banda, sogna di scrivere biglietti di auguri insoliti. La sua fidanzata in carriera vuole trasferirsi a Portland e sposarsi.