Suivez un groupe de joueurs à floraison tardive qui jouent au wiffleball alors qu'ils se promènent dans ce qui pourrait être leur dernier été ensemble à Chicago. Stuart, le plus attentionné de la bande, rêve d'écrire des cartes de vœux décalées, tandis que sa petite amie soucieuse de sa carrière veut déménager à Portland et se marier.