Am letzten Tag vor den Sommerferien findet Michael Ryan einen anonymen Liebesbrief in seinem Spind. Michael hat einen Schwarm auf Deborah Anne Fimple, das schönste Mädchen der High School, und sein Freund Roger Despard überzeugt ihn davon, dass Deborah den Brief geschrieben hat.
Michael schreibt einen Liebesbrief an Deborah und bittet seine beste Freundin Toni Williams, die tatsächlich den Brief für ihn geschrieben hat, den Brief an Deborah zu übergeben, die auch ihre Freundin ist. Allerdings liest Toni den Brief und schreibt ihn neu für Deborah, die sich sofort in den unbekannten Autor verliebt.
Währenddessen findet Michaels Mutter Connie Ryan den Brief von Michael und glaubt, dass er ihrem Ehemann George Ryan gehört, und Deborahs Vater Lou Fimple findet Deborahs Brief und glaubt, dass er seiner Frau Elizabeth Fimple gehört.
Michael datet Deborah, während ihre Eltern von den Verrat ihrer Partner schockiert sind. Michael findet bald heraus, dass Deborah eine oberflächliche Teenagerin ist, die nur mit College-Studenten ausgeht, und er vermisst Toni. Außerdem erkennt er, dass sie die Liebesbriefe geschrieben hat und er fühlt, dass er sie liebt.
Aber Toni ist an Bord eines Schiffes bereit, für ein Jahr ins Ausland zu studieren. Werden sie sich treffen?