En el último día antes de las vacaciones de verano, Michael Ryan encuentra una carta de amor anónima en su casillero. Michael está enamorado de Deborah Anne Fimple, quien es la chica más hermosa de la escuela secundaria, y su amigo Roger Despard lo convence de que Deborah ha escrito la carta.
Michael escribe una carta de amor a Deborah y le pide a su mejor amiga Toni Williams, quien en realidad escribió la carta por él, que entregue la carta a Deborah que también es su amiga. Sin embargo, Toni lee la carta y la reescribe para Deborah, quien inmediatamente se enamora del autor desconocido.
Mientras tanto, la madre de Michael, Connie Ryan, encuentra la carta de Michael y cree que pertenece a su esposo George Ryan y el padre de Deborah, Lou Fimple, encuentra la carta de Deborah y cree que pertenece a su esposa Elizabeth Fimple.
Michael sale con Deborah mientras sus padres están asombrados con las traiciones de sus parejas. Michael pronto descubre que Deborah es una adolescente superficial que solo sale con universitarios y extraña a Toni. Además, se da cuenta de que ella ha escrito las cartas de amor y siente que la ama. Pero Toni está a bordo de un barco listo para viajar al extranjero para estudiar durante un año. ¿Se encontrarán?