Il giorno prima delle vacanze estive, Michael Ryan trova una lettera d'amore anonima nel suo armadietto. Michael è innamorato di Deborah Anne Fimple, la ragazza più bella della scuola superiore, e il suo amico Roger Despard lo convince che Deborah ha scritto la lettera.
Michael scrive una lettera d'amore a Deborah e chiede alla sua migliore amica Toni Williams, che in realtà ha scritto la lettera per lui, di consegnare la lettera a Deborah che è anche sua amica. Tuttavia, Toni legge la lettera e la riscrive per Deborah, che si innamora immediatamente dell'autore sconosciuto.
Nel frattempo, la madre di Michael, Connie Ryan, trova la lettera di Michael e crede che appartenga a suo marito George Ryan e il padre di Deborah, Lou Fimple, trova la lettera di Deborah e crede che appartenga a sua moglie Elizabeth Fimple. Michael esce con Deborah mentre i loro genitori sono stupiti dalle tradimenti dei loro compagni.
Michael presto scopre che Deborah è una adolescente superficiale che esce solo con studenti universitari e sente la mancanza di Toni. Inoltre, si rende conto che è stata lei a scrivere le lettere d'amore e sente di amarla. Ma Toni è a bordo di una nave pronta a partire per studiare all'estero per un anno. Si incontreranno?