Le dernier jour avant les vacances d'été, Michael Ryan trouve une lettre d'amour anonyme dans son casier. Michael est amoureux de Deborah Anne Fimple, la fille la plus belle du lycée, et son ami Roger Despard le convainc que Deborah a écrit la lettre. Michael écrit une lettre d'amour à Deborah et demande à sa meilleure amie Toni Williams, qui a en réalité écrit la lettre pour lui, de remettre la lettre à Deborah qui est aussi son amie.
Cependant, Toni lit la lettre et la réécrit à Deborah, qui tombe immédiatement amoureuse de l'auteur inconnu. Pendant ce temps, la mère de Michael, Connie Ryan, trouve la lettre de Michael et croit qu'elle appartient à son mari George Ryan et le père de Deborah, Lou Fimple, trouve la lettre de Deborah et croit qu'elle appartient à sa femme Elizabeth Fimple.
Michael sort avec Deborah alors que leurs parents sont stupéfaits des trahisons de leurs conjoints. Michael se rend bientôt compte que Deborah est une adolescente superficielle qui ne sort qu'avec des étudiants universitaires et il regrette Toni. De plus, il réalise qu'elle a écrit les lettres d'amour et il se rend compte qu'il l'aime. Mais Toni est à bord d'un navire prête à partir étudier à l'étranger pendant un an. Vont-ils se retrouver ?