Yaz tatilinden önceki son gün, Michael Ryan dolabında isimsiz bir aşk mektubu bulur. Michael, lisenin en güzel kızı olan Deborah Anne Fimple'a aşıktır ve arkadaşı Roger Despard, mektubu Deborah'ın yazdığına onu ikna eder. Michael, Deborah'a bir aşk mektubu yazar ve mektubu aslında onun için yazan en yakın arkadaşı Toni Williams'tan mektubu, aynı zamanda arkadaşı olan Deborah'a teslim etmesini ister. Ancak Toni mektubu okur ve bilinmeyen yazara anında aşık olan Deborah'a yeniden yazar. Bu arada, Michael'ın annesi Connie Ryan, Michael'ın mektubunu bulur ve onun kocası George Ryan'a ait olduğuna inanır ve Deborah'ın babası Lou Fimple, Deborah'ın mektubunu bulur ve karısı Elizabeth Fimple'a ait olduğuna inanır. Michael, Deborah ile çıkarken ebeveynleri, arkadaşlarının ihanetlerine şaşırır. Michael çok geçmeden Deborah'ın sadece üniversite öğrencileriyle çıkan sığ bir genç olduğunu ve Toni'yi özlediğini fark eder. Üstelik aşk mektuplarını onun yazdığını anlar ve onu sevdiğini hisseder. Ancak Toni, bir yıllığına yurtdışında okumak için seyahat etmeye hazır bir gemidedir. Birbirleriyle tanışacaklar mı?