Anfang der 1990er Jahre werden Hefner und andere vor der Kamera interviewt über Hefners Kindheit und Jugend, die Anfänge des Playboy und seines späteren Imperiums, was diese Unternehmen für die Gesellschaft bedeuteten, Probleme mit Experten, Zensoren und der Regierung sowie zwei Krisen in Hefners Welt , die Festnahme und strafrechtliche Verfolgung eines engen Mitarbeiters und den Mord an einem Model. Susan Brownmiller liefert die grundlegende Kritik an Hefners Unternehmen (Frauen sind Objekte); Hefner sagt, er wolle Repressionen brechen, traditionelle Werte hinterfragen und die gesunde, gesunde und echte Erotik des Mädchens von nebenan präsentieren. Bis 1992 preist Hefner die Tugenden der Ehe, der Kinder und des Familienlebens.