Au début des années 1990, Hefner et d'autres sont interviewés à la caméra sur l'enfance et la jeunesse de Hefner, les débuts de Playboy et son empire ultérieur, ce que ces entreprises signifiaient pour la société, les problèmes avec les experts, les censeurs et le gouvernement, et deux crises dans le monde de Hefner , l'arrestation et la poursuite d'un proche collaborateur et le meurtre d'un mannequin. Susan Brownmiller fournit la critique de base des entreprises de Hefner (les femmes sont des objets) ; Hefner dit qu'il voulait briser la répression, remettre en question les valeurs traditionnelles et présenter l'érotisme sain, sain et réel de la fille d'à côté. En 1992, Hefner vante les vertus du mariage, des enfants et de la vie de famille.