All'inizio degli anni '90, Hefner e altri vengono intervistati davanti alla telecamera sull'infanzia e la giovinezza di Hefner, sugli inizi di Playboy e sul suo successivo impero, su cosa significassero quelle imprese per la società, sui problemi con esperti, censori e governo e su due crisi all'interno del mondo di Hefner. , l'arresto e il perseguimento di uno stretto collaboratore e l'omicidio di una modella. Susan Brownmiller fornisce la critica di base delle attività di Hefner (le donne sono oggetti); Hefner dice che voleva rompere la repressione, mettere in discussione i valori tradizionali e presentare l'erotismo sano, sano e reale della ragazza della porta accanto. Nel 1992 Hefner esalta le virtù del matrimonio, dei figli e della vita familiare.