No início da década de 1990, Hefner e outros são entrevistados para as câmeras sobre a infância e juventude de Hefner, o início da Playboy e seu império posterior, o que essas empresas significaram para a sociedade, problemas com especialistas, censores e o governo e duas crises no mundo de Hefner , a prisão e acusação de um associado próximo e o assassinato de uma modelo. Susan Brownmiller fornece a crítica básica dos negócios de Hefner (as mulheres são objetos); Hefner diz que queria quebrar a repressão, questionar os valores tradicionais e apresentar o erotismo saudável, saudável e real da garota da porta ao lado. Em 1992, Hefner está exaltando as virtudes do casamento, dos filhos e da vida familiar.