1990'ların başlarında, Hefner ve diğerleri, Hefner'in çocukluğu ve gençliği, Playboy'un başlangıcı ve sonraki imparatorluğu, bu girişimlerin toplum için ne anlama geldiği, uzmanlar, sansürcüler ve hükümetle ilgili sorunlar ve Hefner'ın dünyasındaki iki kriz hakkında kameraya röportaj veriyor. , yakın bir iş arkadaşının tutuklanması ve yargılanması ve bir modelin öldürülmesi. Susan Brownmiller, Hefner'in işlerine (kadınlar birer nesnedir) ilişkin temel eleştiriyi sunar; Hefner, baskıyı kırmak, geleneksel değerleri sorgulamak ve komşu kızının sağlıklı, sağlıklı ve gerçek erotizmini sunmak istediğini söylüyor. 1992'de Hefner evlilik, çocuk ve aile yaşamının erdemlerini över.