Jonathan 'Jack' Harris es un camarero, que espera comenzar un periódico llamado The Tribeca Times, después de la parte de Manhattan donde vive, y mientras lucha por encontrar anunciantes e historias decide hacer uno sobre servicios de citas por Internet, por lo que se une a uno y parece haber encontrado una gran pareja, tal vez incluso un alma gemela. Él no sabe que en realidad es su vecina del bloque de apartamentos, la editora de revista de 29 años Samantha Feld, quien solo entró en la cosa porque su amiga y compañera de trabajo Jen cree que necesita un hombre y organizó una fiesta en casa de Samantha, con quien chocaba desde el principio en la vida diaria, ya que se consideraban ruidosos y desconsiderados. Sin embargo, cuando se encuentran después de un correo electrónico feliz juntos y nada más que citas fallidas con otros ...