Jonathan 'Jack' Harris ist ein Kellner, der hofft, nach dem Teil von Manhattan, in dem er lebt, eine Zeitung namens The Tribeca Times zu gründen, und während er darum kämpft, Werbetreibende und Geschichten zu finden, beschließt er, eine über Internet-Dating-Dienste zu machen, also schließt er sich einem an und scheint eine tolle Übereinstimmung gefunden zu haben, vielleicht sogar einen Seelenverwandten. Er weiß nicht, dass es eigentlich seine Nachbarin aus dem Wohnblock ist, die 29-jährige Zeitschriftenredakteurin Samantha Feld, die nur in die Sache hineingeraten ist, weil ihre Freundin und Kollegin Jen glaubt, sie brauche einen Mann und bei Samantha eine Party schmeißt, mit wem Im Alltag prallte er von Anfang an aufeinander, da sie sich als laut und rücksichtslos empfanden. Doch wenn sie sich nach dem gemeinsamen E-Mail-Glück treffen und nichts als gescheiterte Verabredungen mit anderen...