Jonathan 'Jack' Harris é um garçom que espera começar um jornal chamado The Tribeca Times, depois da parte de Manhattan onde ele mora, e enquanto luta para encontrar anunciantes e histórias decide fazer um sobre serviços de namoro pela Internet, então ele se junta a um e parece ter encontrado um grande par, talvez até uma alma gêmea. Ele não sabe que é na verdade sua vizinha do bloco de apartamentos, a editora de revista Samantha Feld de 29 anos - que só entrou no negócio porque sua amiga e colega de trabalho Jen acha que ela precisa de um homem e deu uma festa na casa de Samantha - com quem ele entrou em conflito desde o início na vida diária, pois eles se consideram barulhentos e sem consideração. No entanto, quando eles se encontram após a felicidade por e-mail juntos e nada além de encontros falhados com outras pessoas ...