Jonathan 'Jack' Harris è un cameriere, che spera di avviare un giornale chiamato The Tribeca Times, dopo la parte di Manhattan in cui vive, e mentre lotta per trovare inserzionisti e storie decide di farne uno sui servizi di incontri su Internet, quindi si unisce a uno e sembra aver trovato un ottimo abbinamento, forse anche un'anima gemella. Non sa che in realtà è il suo vicino di condominio, la direttrice di una rivista di 29 anni Samantha Feld - che si è avvicinata alla cosa solo perché la sua amica e collega Jen pensa di aver bisogno di un uomo e ha organizzato una festa a casa di Samantha - con la quale si è scontrato fin dall'inizio nella vita quotidiana poiché si considerano rumorosi e sconsiderati. Eppure, quando si incontrano dopo e-mail di gioia insieme e nient'altro che appuntamenti falliti con gli altri ...