Jonathan 'Jack' Harris est un serveur, qui espère lancer un journal appelé The Tribeca Times, après la partie de Manhattan où il vit, et tout en luttant pour trouver des annonceurs et des histoires décide d'en faire un sur les services de rencontres sur Internet, alors il en rejoint un et semble avoir trouvé un bon match, peut-être même une âme sœur. Il ne sait pas que c'est en fait sa voisine d'immeuble, la rédactrice en chef de magazine de 29 ans Samantha Feld - qui s'est lancée dans le truc parce que son amie et collègue Jen pense qu'elle a besoin d'un homme et a organisé une fête chez Samantha - avec qui il s'est affronté dès le début dans la vie quotidienne alors qu'ils se considèrent comme bruyants et inconsidérés. Pourtant, quand ils se rencontrent après un e-mail, le bonheur ensemble et rien que des rendez-vous ratés avec d'autres...