Cloudy Sunday es una película que aborda el tema principal del Holocausto de la vibrante comunidad judía de Tesalónica, con 500 años de historia, durante la brutal ocupación alemana de Grecia. En la primavera de 1943, fueron traicionados por su liderazgo complaciente de la comunidad y deportados, sin resistencia, hacia su destino en Polonia.
La trama de la película se desarrolla en dos líneas paralelas que se entrelazan con este tema: una historia de amor condenada y los primeros años del famoso compositor de música Rembetico, Vasilis Tsitsanis. En la pequeña taberna donde se presenta la compañía de Tsitsanis, se entremezclan oficiales alemanes, colaboradores griegos, contrabandistas y combatientes encubiertos de la Resistencia.
El joven carpintero Yorgos trabaja allí por las noches y está involucrado en la incipiente Resistencia griega, como operador de un transmisor de radio. Cuando la joven judía Estrea es asignada para ser su asistente, surge un apasionado y melancólico amor.