Taylor Haldway aceita um pedido de sua irmã Jessica, cuja agência de babás está toda reservada para o Natal, ao aceitar um cliente de última hora: a planejadora de eventos Celeste Everette, que cria a filha pré-adolescente de sua falecida irmã, Finley, em uma mistura de imitação e estilo militar cego de 'eficiência' com horários e backups para cada minuto. Taylor logo conquista a devoção agradecida de Finley enquanto faz com que Celeste relaxe em uma vida privada mais humana para ambos. Como Finley, Jessica e a firme vice de Celeste, Molly, logo percebem, Taylor é uma combinação muito melhor para Celeste do que seu noivo advogado workaholic Brandon, e talvez vice-versa, já que eles se conectam por ele ter perdido seus pais e criado seis irmãos mais novos. Sua discreta atividade literária se mostra relevante quando sua principal cliente, a editora Hanna Duvall, exige a contratação de autores, especialmente o esquivo escritor dos livros favoritos de Finley.