The Longest Swim segue dois amigos, Ben e Matt. Ben foi recentemente diagnosticado com Diabetes e seu amigo Matt não estava realmente lá para ajudá-lo. Enquanto estava de férias em uma casa no lago de Vermont, Matt é acordado por altos gritos e gemidos estridentes vindos do quarto de Ben. Ele descobre seu melhor amigo Ben: convulsionando, tremendo, engasgando ... Suas pernas retas e rígidas como uma estátua, seus braços se agitando, punhos cerrados; espuma borbulhando de seus lábios. Ben está passando por uma perigosa crise de diabetes e Matt deve salvar a vida de seu melhor amigo. Sem telefone, sem hospital em um raio de 30 milhas, e a casa habitada mais próxima é aquela do outro lado do lago. A única opção de Matt para salvar seu melhor amigo é nadar The Longest Swim ...