David Collins ist ein bindungsscheuer Yuppie aus Los Angeles, dessen langjährige Freundin, die Werbefachfrau Sarah, ihm ein Ultimatum stellt: binden oder raus. David hat zwei Monate Zeit, um zu entscheiden, ob er bei Sarah bleiben will, die die Stadt für einen Job in New York verlässt. Dem Rat seiner aufgeschlosseneren Freunde folgend, trifft David auf die Dating-Szene, als er versucht, seine einzige Seelenverwandte zu finden, eine mysteriöse Frau, die er immer wieder sieht, aber immer davonkommt, bevor er mit ihr sprechen kann.