David Collins é um yuppie de Los Angeles tímido e tímido, cuja namorada de muitos anos, a executiva de publicidade Sarah, lhe dá um ultimato: comprometa-se ou saia. David tem dois meses para decidir se deseja ficar com Sarah quando ela sair da cidade para trabalhar em Nova York. Seguindo o conselho de seus amigos mais extrovertidos, David chega ao cenário do namoro enquanto tenta encontrar sua única alma gêmea, uma mulher misteriosa que ele vê de novo e de novo, mas sempre foge antes de poder falar com ela.