David Collins es un yuppie de Los Ángeles tímido al compromiso cuya novia de muchos años, la ejecutiva de publicidad Sarah, le da un ultimátum: comprométete o lárgate. David tiene dos meses para decidir si quiere quedarse con Sarah cuando ella deja la ciudad para trabajar en Nueva York. Siguiendo los consejos de sus amigos más extrovertidos, David entra en la escena de las citas mientras intenta encontrar a su única alma gemela, una mujer misteriosa a la que ve una y otra vez, pero que siempre se escapa antes de poder hablar con ella.