David Collins est un yuppie timide de Los Angeles dont la petite amie de longue date, la directrice de la publicité Sarah, lui donne un ultimatum : s'engager ou sortir. David a deux mois pour décider s'il veut rester avec Sarah alors qu'elle quitte la ville pour un travail à New York. Suivant les conseils de ses amis les plus extravertis, David arrive sur la scène des rencontres alors qu'il essaie de trouver sa seule et unique âme sœur, une femme mystérieuse qu'il voit encore et encore, mais s'éloigne toujours avant de pouvoir lui parler.