David Collins è uno yuppie di Los Angeles timido per l'impegno la cui fidanzata da molti anni, la dirigente pubblicitaria Sarah, gli dà un ultimatum: impegnarsi o uscire. David ha due mesi per decidere se vuole restare con Sarah mentre lascia la città per un lavoro a New York. Seguendo i consigli dei suoi amici più estroversi, David colpisce la scena degli appuntamenti mentre cerca di trovare la sua unica anima gemella, una donna misteriosa che vede ancora e ancora, ma che riesce sempre a scappare prima che possa parlarle.