David Collins, uzun yıllardır kız arkadaşı olan reklam yöneticisi Sarah'nın ona bir ültimatom verdiği, bağlılıktan çekinen bir Los Angeles yuppisidir: taahhüt et ya da çık. New York'ta bir iş için şehirden ayrılan Sarah'nın yanında kalmak isteyip istemediğine karar vermek için David'in iki ayı vardır. Daha cana yakın arkadaşlarının tavsiyelerine uyarak David, tek ve tek ruh eşini, tekrar tekrar gördüğü gizemli bir kadını bulmaya çalışırken flört sahnesine çıkar, ancak her zaman onunla konuşamadan uzaklaşır.