O ano é 1950 e Sam e Max são dois detetives em algum lugar de Nova York. Embora Sam seja um indivíduo sem sentido, de humor seco e monótono, sua vida bizarra é mantida interessante pelo parceiro Max, um anão perverso e sádico com um senso de humor psicótico, tendências violentas e um fetiche de palavrões. Morando em um prédio de escritórios / escritórios decadente, eles passam pela vida dia após dia com o dinheiro economizado de seus dias de glória e passam o tempo assistindo TV e participando de outras atividades estranhas enquanto esperam por uma atribuição. Um dia, após um período de seca do emprego, Sam e Max são chamados à cena de um sequestro em uma armadilha para turistas local. Parece que duas esquisitices humanas, um Pé Grande e uma garota com pescoço de girafa, foram sequestradas, e os irmãos gêmeos siameses, que não são mais estranhos do que as esquisitices que promovem, estão pagando uma grande soma em dinheiro pela devolução de seus bens valiosos. De lá, Sam e Max devem viajar pelo país em busca dos dois, bem como enfrentar uma pedra e ...