Jonathan 'Jack' Harris, Manhattan'ın yaşadığı bölümünden sonra The Tribeca Times adlı bir gazete başlatmayı uman bir garsondur ve reklamcılar ve hikayeler bulmakta zorlanırken, İnternet flört servislerinde bir tane yapmaya karar verir, bu yüzden bir gazeteye katılır. ve harika bir eşleşme bulmuş gibi görünüyor, hatta belki bir ruh eşi. Aslında onun apartman komşusu olduğunu bilmiyor, 29 yaşındaki dergi editörü Samantha Feld -ki bu olaya sadece arkadaşı ve iş arkadaşı Jen'in bir erkeğe ihtiyacı olduğunu düşündüğü ve Samantha'nın evinde bir parti verdiği için devreye girdi- kiminle Birbirlerini gürültülü ve düşüncesiz buldukları için günlük yaşamda başından beri çatıştı. Yine de, e-posta mutluluğunun ardından buluştuklarında ve başkalarıyla başarısız randevulardan başka bir şey olmadığında...